Localizado no topo de um planalto, de onde se avista um vasto território entre a serra da Estrela e o vale do Douro, Trancoso desenvolveu-se em torno do seu castelo, fundado nos sécs. VIII-IX. 

Ao longo de toda a Idade Média, foi um lugar estratégico-militar extremamente importante, instalado numa região de fronteira instável, onde ocorreram vários conflitos e batalhas, primeiro entre cristãos e muçulmanos e, mais tarde, entre Portugal e os reinos vizinhos. 
Com Foral outorgado por D. Afonso Henriques (1162-65), nos primórdios da nacionalidade, Trancoso era já uma das principais povoações da região. Seria, também, um relevante centro mercantil, onde a partir de D. Afonso III (1273) se passou a realizar uma das mais antigas e concorridas feiras francas do reino, perpetuada nos nossos dias pela afamada Feira de S. Bartolomeu. 

No reinado deste monarca e/ou no de seu filho, D. Dinis – que aqui celebrou as suas bodas com a Rainha Santa, D. Isabel de Aragão, em 1282 – Trancoso foi objeto de uma profunda reforma urbanística, que pautou todo o seu desenvolvimento urbano até meados do séc. XIX. Procedeu-se, então, à ampliação da primitiva cerca amuralhada da vila e, no seu interior, desenhou-se uma malha urbana que tendia para a ortogonalidade das ruas e quarteirões.
Durante a crise dinástica que se sucedeu à morte de D. Fernando, Trancoso foi palco de uma das mais fascinantes páginas da História de Portugal: a 29 de Maio de 1385, um pequeno exército liderado por Gonçalo Vasques Coutinho, alcaide de Trancoso, derrotou o poderoso exército castelhano junto à vila, contribuindo para consolidar a autoridade do Mestre de Avis, D. João, e para reforçar a viabilidade da causa portuguesa nele personificada.
Mais tarde, em 1510, a povoação recebeu Foral Novo de D. Manuel I, adaptando-se, assim, às novas exigências dos tempos modernos. 

Com a instalação da Inquisição em Portugal (1536), a vila de Trancoso, que albergava uma das mais numerosas e importantes comunidades judaicas das Beiras, viveu tempos de enorme agitação social, que se prolongaram pelos sécs. XVII e XVIII. Apesar de tudo, estes foram igualmente tempos de grande dinamismo, em que se assiste a uma intensa renovação do conjunto edificado da vila.

Mais recentemente, Trancoso não passou ao lado dos muitos outros acontecimentos que marcaram a História de Portugal, de que são exemplo, já no séc. XIX, as Invasões Francesas e as lutas entre liberais e absolutistas.

Com um distinto e ilustre passado, a vila destacou-se, também, por estar associada a inúmeras figuras históricas e lendárias, como: João Tição, Gonçalo Vasques Coutinho, o Magriço, Gonçalo Annes Bandarra, Gonçalo Fernandes Trancoso, Fernando Isaac Cardoso, entre outros.